Crazy, Stupid, Love.

Cal Weaver, un agente immobiliare di successo in periferia, sembra avere tutto: una moglie stupenda, Emily, due figli adorabili e una bella casa. La sua vita è segnata da un senso di prevedibilità e familiarità, che spesso sfiora la monotonia. Tuttavia, sotto la superficie patinata, il matrimonio di Cal si sta sfilacciando. Sua moglie, un tempo una donna vivace e bellissima, è diventata sempre più distante e la loro relazione è diventata stantia. Quando Cal scopre che Emily ha avuto una relazione, il suo mondo attentamente costruito crolla intorno a lui. La notizia è un colpo devastante e Cal rimane sconvolto, lottando per capire come la sua vita apparentemente perfetta possa essersi sgretolata in modo così catastrofico. La richiesta di divorzio di Emily funge da brusco campanello d'allarme, costringendo Cal a confrontarsi con la dolorosa verità che il suo matrimonio è finito. Mentre naviga nel territorio inesplorato della singlehood, Cal si sente perso e vulnerabile, insicuro di come adattarsi alla sua nuova realtà. Entra in scena Jacob Palmer, un dongiovanni carismatico e sicuro di sé che ha fatto carriera seducendo le donne dell'alta moda della rivista Elle. Con la sua arguzia tagliente, il suo stile impeccabile e il suo fascino irresistibile, Jacob è l'antitesi dell'esistenza convenzionale e tranquilla di Cal. Quando Jacob e Cal si incontrano in un bar, è chiaro che provengono da pianeti diversi. Jacob rappresenta la libertà sfrenata e l'edonismo che Cal ha rinunciato nella sua ricerca della felicità suburbana. Nonostante i loro background e le loro visioni del mondo molto diversi, Jacob e Cal formano un legame improbabile. Mentre Cal fa più conoscenza con i modi da furfante di Jacob, si sente attratto dallo spirito spensierato e dalla sicurezza incrollabile del sedicente giocatore. Jacob, a sua volta, vede del potenziale nell'inetto Cal e si assume il compito di fargli da mentore nell'arte della seduzione. Sotto la guida di Jacob, Cal intraprende un viaggio selvaggio e talvolta inquietante alla scoperta di sé. Impara a lasciarsi andare alle proprie inibizioni e a sfruttare la sua libido a lungo dormiente, padroneggiando infine la sottile arte di rimorchiare le donne. I metodi di insegnamento di Jacob sono spesso non ortodossi e rasentano il sadismo, ma Cal, alla disperata ricerca di un corso accelerato di seduzione, è disposto a sottomettersi alla guida del suo maestro. Attraverso questo strano nuovo mondo, Cal incontra un cast di donne colorate e liberate, ognuna più bella e intrigante dell'altra. C'è Hannah, un'avvocatessa studiosa eAssertiva; Kate, una proprietaria di boutique sfacciata e civettuola; e Jessica, una dirigente aziendale sofisticata e spiritosa. Mentre Cal si fa strada attraverso questa serie di donne desiderabili, inizia a liberarsi dalle sue inibizioni e a emergere come un individuo più sicuro di sé eAssertivo. Nel frattempo, mentre Jacob guarda Cal sbocciare in un uomo di successo con le donne, si sente attratto dalla vulnerabilità e dalla sincerità che si celano sotto l'aspetto goffo di Cal. Nonostante la sua facciata dura, Jacob è un personaggio complesso e multidimensionale, vulnerabile alle stesse minacce di rifiuto e crepacuore che affliggono Cal. Man mano che la storia si sviluppa, le fortune di Cal salgono e scendono in una serie di disavventure umilianti, spesso esilaranti. Si innamora profondamente di Hannah, solo per sentirsi rivelare i suoi sentimenti per un altro uomo. Incontra una ninfomane con cui ha un appuntamento disastroso che a quanto pare lo ha confuso con il suo ex fidanzato. Eppure, attraverso tutto questo, Cal si aggrappa alla sua ritrovata fiducia e resilienza, rifiutandosi di essere abbattuto dal crepacuore o dalla delusione. Anche Jacob subisce una trasformazione, rivelando gradualmente una profonda tristezza e insicurezza che si cela sotto il suo aspetto duro. Mentre la ritrovata sicurezza di sé di Cal rispecchia la sua stessa crescita, Jacob si ritrova costretto a confrontarsi con il vuoto e la solitudine che lo perseguitano da così tanto tempo. In definitiva, il film si sviluppa verso una conclusione toccante ed edificante, quando Cal ritrova l'amore con Hannah e Jacob riscopre l'amore che pensava di aver perso. Attraverso una serie di confronti emotivi e momenti condivisi di introspezione, entrambi gli uomini arrivano a comprendere la fragilità e la bellezza dell'amore e delle relazioni. Alla fine, è chiaro che l'influenza di Jacob ha cambiato Cal in modi profondi e duraturi e che la loro improbabile amicizia ha dato a entrambi nuove intuizioni su se stessi e sul loro posto nel mondo.