Una Poltrona per Due

Nella vivace città di Philadelphia, Louis Winthorpe III, un investitore ricco e arrogante, è al culmine del successo. Ha tutto: un lavoro redditizio in una prestigiosa società di materie prime, una bella fidanzata e uno stile di vita lussuoso. Nel frattempo, Billy Ray Valentine, un astuto truffatore di strada proveniente dal lato sbagliato dei binari, sta lottando per sbarcare il lunario. Le vite di questi due uomini stanno per prendere una svolta drastica quando diventano pedine in una scommessa tra due eccentrici milionari: Randolph Duke e Mortimer Duke. I fratelli, proprietari di un enorme impero del caffè, sono annoiati dalla loro ricchezza e vogliono testare la teoria secondo cui chiunque può essere trasformato in un rispettabile membro della società con la giusta educazione. Randolph, il più cinico dei due, propone una scommessa: prenderanno il lavoro, la casa e gli averi di Louis e li daranno tutti a Billy Ray. Nel frattempo, Billy Ray assumerà la vita di Louis, completa di lussuoso appartamento, vestiti costosi e connessioni con l'alta società. Il piano dei fratelli è di vedere quanto tempo ci vuole prima che il nuovo "Louis" si renda conto di aver vissuto una bugia. Mentre Billy Ray si orienta nel suo nuovo ambiente, si ritrova a lottare per mantenere la facciata di essere Louis. È sopraffatto dall'opulenza e dalla stravaganza che lo circonda, dagli abiti firmati agli affari ad alto rischio. Allo stesso tempo, Louis è costretto ad adattarsi alla sua nuova vita per strada, dove deve fare affidamento sul suo ingegno per sopravvivere. Mentre i due uomini navigano nei rispettivi mondi, iniziano a sviluppare sentimenti inaspettati per le vite dell'altro. Billy Ray si ritrova a godere dei comfort e dei privilegi che derivano dall'essere Louis, mentre Louis scopre un senso di libertà e cameratismo tra i truffatori di strada. Più imparano a conoscere i mondi l'uno dell'altro, più si rendono conto che c'è di più nella vita delle loro percezioni iniziali. Iniziano a mettere in discussione i valori e la morale che governavano le loro vecchie vite e, alla fine, iniziano a formare un legame improbabile. Mentre la scommessa tra i fratelli Duke volge al culmine, Louis e Billy Ray devono confrontarsi con le proprie identità e il vero significato del successo. Riusciranno a superare in astuzia Randolph e Mortimer, o si renderanno conto che nella vita c'è qualcosa di più della ricchezza e dello status?