Che numero hai?

Ally Darling, brillante e affascinante giovane dirigente marketing, ha tutto: un bel viso, un atteggiamento sfacciato e un'impressionante collezione di ex fidanzati. Tuttavia, la sua vita prende una svolta drastica quando si ritrova single e disoccupata dopo che la sua ultima relazione giunge bruscamente al termine. Il colpo di grazia è quando Ally viene licenziata dal suo lavoro, lasciandola smarrita, vulnerabile e incerta sul suo posto nel mondo. Mentre Ally lotta per venire a patti con la sua nuova realtà, si imbatte in un articolo di una rivista che cattura la sua attenzione. L'articolo avverte che le donne che hanno avuto 20 o più amanti hanno poche probabilità di trovare un marito, sostenendo che un numero elevato di partner è un segno di instabilità emotiva e mancanza di impegno. Ally è profondamente colpita dall'articolo, sentendo che ha toccato una corda dentro di lei. Comincia a vedere se stessa attraverso il prisma dell'articolo, chiedendosi se abbia inseguito stupidamente storie di una notte e relazioni superficiali senza connettersi veramente con nessuno. Determinata a dimostrare che l'articolo è sbagliato e a cambiare la sua vita, Ally si imbarca in una missione per trovare il compagno perfetto tra i suoi numerosi ex fidanzati. Crea un elenco dei suoi 19 ex amanti, sperando di riscoprire cosa l'ha attratta a ciascuno di loro in primo luogo. Tuttavia, mentre si prepara a riconnettersi con i suoi ex, Ally si rende conto che non sarà così facile come pensava. La sua prima tappa è un uomo affascinante ma fobico all'impegno con cui ha avuto una storia d'amore travolgente, solo per vederlo sparire nel nulla. Ally è entusiasta di rivederlo, ma si rende subito conto che è ancora bloccato nelle sue vecchie abitudini e non è disposto a prendere sul serio nulla. Passa al suo secondo ex, un topo di biblioteca tranquillo per cui aveva una cotta al liceo. Mentre si ricollegano, Ally si ritrova a godere della sua compagnia, ma fatica a conciliare i suoi vecchi sentimenti con la realtà della loro differenza di età. Mentre Ally si fa strada attraverso la sua lista di ex, inizia a notare uno schema. La maggior parte di loro vive ancora nel suo passato, aggrappandosi a una versione di lei che non esiste più. Sono bloccati in un mondo di fantasia, dove Ally è la ragazza dagli occhi vivaci e dalla coda folta che era solita essere. Ma Ally è cresciuta e non è più la stessa persona. L'unico ex che sembra vederla per quello che è ora è Colin, il 19° e ultimo ragazzo della sua lista. Colin è uno scrittore affascinante e spiritoso, che ha avuto una breve ma intensa storia d'amore con Ally che è finita bruscamente quando è partito per un lavoro a New York. Mentre si ricollegano, Ally si ritrova a sentire una scintilla innegabile con Colin. È l'unica persona che sembra capirla, che vede al di là della sua facciata e si connette con la vera Ally. Mentre Ally e Colin iniziano a passare più tempo insieme, iniziano a rendersi conto di avere una profonda connessione. Ridono insieme, esplorano la città insieme e condividono le loro speranze e i loro sogni l'uno con l'altro. Per la prima volta dopo tanto tempo, Ally sente un senso di appartenenza e di scopo. Vede un futuro con Colin, un futuro pieno di possibilità e promesse. Tuttavia, la loro nascente relazione viene messa alla prova quando si presenta la cotta di Ally al liceo, portando un regalo e sincere scuse per gli errori del passato. Ally è combattuta tra i suoi vecchi sentimenti per la sua cotta e i suoi nuovi sentimenti per Colin. Mentre lotta per prendere una decisione, si rende conto che l'articolo che ha dato inizio a tutto aveva ragione: era persa e la sua serie di storie di una notte era un grido di aiuto. Alla fine, Ally sceglie Colin, rendendosi conto che è l'unica persona che la vede veramente per quello che è. È l'unica persona che accetta le sue stranezze e i suoi difetti e la ama per questo. Mentre sono in piedi insieme, tenendosi per mano e guardando la città, Ally sa di aver finalmente trovato il suo posto nel mondo. Non è più persa e ha finalmente trovato un amore che è reale, significativo e vero.