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Kathleen Kelly ist die Besitzerin von The Shop Around the Corner, einer kleinen, aber charmanten unabhängigen Buchhandlung im New Yorker Stadtteil SoHo. Joe Fox hingegen ist der Mogul hinter FoxBooks, einer großen Kette von Supermärkten, die nicht nur Bücher, sondern auch Musik und andere Körperpflegeprodukte verkaufen. FoxBooks expandiert rasant und will den Buchhandel übernehmen, indem das Unternehmen eine größere Auswahl an Büchern, darunter auch schwer erhältliche Titel, zu vergünstigten Preisen anbietet. Die FoxBooks-Kette stellt eine erhebliche Bedrohung für unabhängige Buchhandlungen wie The Shop Around the Corner dar, die auf treue Kunden und persönlichen Service angewiesen sind, um erfolgreich zu sein. Während FoxBooks weiter expandiert, liefern sich Joe und Kathleen, die nichts voneinander wissen, eine hitzige Online-Schlacht. Kathleen schreibt unter dem Pseudonym "Shopgirl" vernichtende Kritiken über FoxBooks in einem lokalen Online-Forum und kritisiert den unpersönlichen Service und die begrenzte Auswahl der Kette. Joe antwortet unter dem Alias "NY152" mit cleveren, aber bissigen Bemerkungen, in denen er FoxBooks verteidigt und Kathleens Ansichten angreift. Während die Online-Debatte tobt, entwickeln Kathleen und Joe ein Gefühl der Vertrautheit. Sie verbinden ihre gemeinsame Liebe zum Lesen und zu Büchern, und ihr geistreiches Geplänkel wird verspielter und koketter. Ohne es zu wissen, führen sie eine virtuelle Romanze, wobei Kathleen und Joe sich mit jedem Tag näherkommen. In der Zwischenzeit leiden ihre Beziehungen im wirklichen Leben. Kathleens Verlobter, Frank Navasky, ein Anwalt, versucht, sie davon zu überzeugen, die Buchhandlung an FoxBooks zu verkaufen, aber sie sträubt sich gegen die Idee. Joes Geschäftspartnerin Patricia Eden ist besorgt über die Auswirkungen der FoxBooks-Expansion auf den Ruf des Unternehmens. Das erste Treffen zwischen Kathleen und Joe findet auf einer Buchhandelskonferenz statt, auf der Joe eine Grundsatzrede über die Zukunft des Buchhandels hält. Kathleen nimmt an der Konferenz teil, in der Hoffnung, einige Geschäftstipps zu bekommen, um mit FoxBooks konkurrieren zu können. Als Joe die Bühne betritt, fühlt sich Kathleen sofort von seinem Charisma und Charme angezogen. In einem Moment der Peinlichkeit treffen sich ihre Blicke, und sie teilen eine sofortige Verbindung. Während sie sich weiterhin online verabreden, vertiefen Kathleen und Joe ihre Beziehung. Sie sprechen über Bücher, erzählen persönliche Geschichten und lachen zusammen. Kathleen beginnt, ihre Gefühle für Frank zu hinterfragen, der immer mehr in den Verkauf der Buchhandlung an FoxBooks investiert ist. Auch Joe beginnt, seine Geschäftspraktiken zu überdenken und fragt sich, ob sein Streben nach Erfolg es wert ist, kleine Unternehmen wie The Shop Around the Corner zu ruinieren. Die Spannung zwischen ihrer Online-Romanze und ihrer Rivalität im wirklichen Leben kommt auf den Höhepunkt, als Kathleen Joes wahre Identität als Eigentümer von FoxBooks entdeckt. Sie fühlt sich betrogen und verletzt und erkennt, dass Joe die Online-Situation manipuliert hat, um an sie heranzukommen. Joe erklärt jedoch, dass er nur ehrlich zu ihr persönlich sein wollte, aber keinen Weg finden konnte, seine Identität preiszugeben, ohne ihre aufkeimende Beziehung zu gefährden. Während Kathleen mit ihren Gefühlen kämpft, muss sie sich auch der Realität der Probleme ihrer Buchhandlung stellen. Franks Vorschlag, an FoxBooks zu verkaufen, gewinnt an Bedeutung, aber der Gedanke, dass Kathleen ihre geliebte Buchhandlung an dasselbe Unternehmen verkauft, das sie aus dem Geschäft drängt, ist undenkbar. In einem berührenden Finale treffen sich Kathleen und Joe persönlich, und ihre anfängliche Peinlichkeit weicht einer tiefen und bleibenden Verbindung. Sie kommen zu einem gegenseitigen Verständnis: Kathleen wird ihre Buchhandlung behalten, und Joe wird seine Geschäftspraktiken überdenken, um kleine, unabhängige Unternehmen wie ihres zu unterstützen. Frank spürt Kathleens Unglücklichsein und löst ihre Verlobung auf, damit sie ihre Leidenschaft für Bücher ausleben kann. Der Film endet damit, dass Kathleen und Joe Hand in Hand durch die Bücherregale von The Shop Around the Corner gehen und ihre Online-Romanze zu einer realen Liebesbeziehung wird. Mit Blick auf die Zukunft wissen sie, dass ihre Liebe und ihr Engagement füreinander ihnen helfen werden, die Herausforderungen des Buchhandels zu meistern und eine bessere Zukunft für ihr geliebtes Geschäft zu schaffen.